A segunda temporada começa com dean à beira da morte e sam lutando para salvar o irmão. quando john percebe que seu caçula não obteve sucesso, faz um acordo com o demônio. troca a colt e sua vida pela vida de dean. antes de morrer john sussurra no ouvido de dean algo impossível de escutar. os episódios seguintes mostram a dor dos dois irmãos por terem perdido o pai e especialmente o sofrimento de dean, que acredita que ele deveria estar morto no lugar do pai.Alguns episódios depois descobre-se o que john disse para dean no dia de sua morte. john avisou a dean que ele um dia poderia ter que matar o próprio irmão. a partir desse momento descobrimos que o demônio tem planos especiais para sam. explica-se que existem certas "crianças especiais", todas nascidas no mesmo dia, com habilidades especiais e que de um dia para o outro poderiam mudar de lado e lutar pelo mal.Sam pode ficar frente a frente com o demônio, mas nada podia fazer a sua defesa. o demônio reuniu todas as crianças especiais, propondo uma ‘guerra’ entre eles. após explicar que só um sairia vivo dali e que esse sobrevivente seria o líder do seu exercito demoníaco, todos ficaram com um certo medo, afinal nenhum queria morrer. a luta começa, sobrando apenas sam e outro , cujo nome é jake. jake não conseguia seguir as palavras de sam, que lhe dizia para não dar ouvidos ao demônio, mas jake não se conteve. na mesma hora dean consegue achar seu irmão, ele e bobby (amigo de sam, dean e john) estavam a procura de sam, que havia desaparecido do nada. quando sam avista dean, ele segue correndo até ele, mas jake o apunhala pelas costas, assim matando sam.dean faz um trato para salvar a vida de seu irmão, trocando sua vida pela de sam, o demônio da ao dean 1 ano de vida.sam mata jake friamente, e os portões do inferno se abrem. john faz uma rápida aparição para deter o "demônio de olhos amarelos", e dean o despacha com um tiro da colt.